Em uma sincera homenagem a seu falecido pai, Charlie Pittman cantou “How Do I Say Goodbye” de Dean Lewis no The Voice Australia. Cantando apenas com acompanhamento de piano, o barítono de 25 anos claramente deu tudo de si na apresentação. Ele deixou transparecer suas emoções na música, e a voz distinta de Pittman foi lindamente demonstrada pela melodia. Ele começou em uma faixa grave e amanteigada e subiu até algumas notas altas em falsete impecáveis que surpreenderam os jurados. Pittman se destaca muito pelo seu tom incomum e pelo uso cativante de todo o seu alcance vocal. Enquanto Pittman cantava o refrão, Jessica Mauboy foi a primeira jurada a dar a cadeira ao cantor, para alegria da orgulhosa família de Pittman. Guy Sebastian virou sua cadeira para se juntar ao time Pittman depois de ouvir o jovem de 25 anos cantar uma nota alta em falsete sedoso logo depois. Pouco depois, Jason Derulo também virou a cadeira.
No The Voice, Charlie Pittman teve uma comovente performance de teste de “How Do I Say Goodbye” em homenagem a seu falecido pai.
Embora Pittman tenha dito que é “originalmente de Sydney” no The Voice, na verdade ele mora em Holbrook, Suffolk. Embora tenha passado a maior parte de sua infância no Reino Unido, ele afirmou ter nascido na Austrália, filho de pais de ascendência inglesa e australiana. Durante sua aparição no programa, ele discutiu as circunstâncias que envolveram o diagnóstico de seu pai com câncer de cólon avançado que se espalhou para seu fígado, o que serviu de inspiração para a música “How Do I Say Goodbye”. Apenas um mês antes da audição de Pittman, ele faleceu tragicamente de repente.
“Charlie, foi um ótimo teste”, disse Sebastian a Pittman em um apelo dramático para se juntar ao seu time. A facilidade com que você alterna entre o falsete e a emoção transmitida pela letra é suficiente para me convencer de que você já canta isso há algum tempo. Sebastian foi mais tarde escolhido como treinador de Pittman. A apresentação nas finais do The Voice com Sebastian, que cantou “Torn” com ele, foi um destaque para Pittman.